Percorso gemello di quello senese che trova in Radda in Chianti il punto di congiunzione ed eventuale scambio. Il ciclista così ha due possibilità di scelta: continuare nelle tappe fiorentine o in quelle senesi. Un dilemma vero in quanto entrambi belli sia dal punto di vista ciclistico che paesaggistico e storico. Un dubbio che può essere sciolto solo organizzandosi per impiegare più giorni e farli entrambi. Del resto a Radda non siamo molto lontani da Fonterutoli dove furono stabiliti con una gara insolita a cavallo i confini delle due città contendenti. Si racconta infatti che nel medioevo le due città in guerra tra di loro decisero di porre fine alle contese facendo partire un cavaliere da ogni città all’ora stabilita al canto del gallo in direzione del Chianti e nel luogo dell’incontro sarebbero stati stabiliti i confini. Il gallo bianco dei senesi, ben nutrito cantò regolarmente all’alba, mentre il gallo nero dei fiorentini, lasciato senza mangiare ed in una gabbia scomoda cantò ben prima dando quel vantaggio che servì al cavaliere fiorentino di percorrere più strada fino a Fonterutoli. Sono 158 km con 3.601 metri di dislivello da fare rigorosamente in più tappe e, volendo in più giorni, se si vuole godere pienamente le bellezze del territorio.