Ci si muove dal Parco Il Poggione e si costeggiano le mura medievali e, da via Borromeo, si esce dall’abitato senza non aver incontrato due delle numerose ville nobiliari disseminate nel territorio: Villa Il Fedino e Villa Borromeo, appunto. Si sale e si scende tra i borghi di San Pancrazio con la sua bella Pieve romanica e Fornacette. Impegnativa la salita che porta ai borghi di Lucardo e San Donato entrambi beneficiati da due belle chiesette. I paesi di Fiano e Marcialla anticipano l’ingresso a Tavarnelle Val di Pesa dalla SP49 da dove, con una breve deviazione, si può arrivare alla Chiesa di Santa Lucia al Borghetto, antico convento francescano. Il Point è posto in piazza Matteotti in pieno centro.

Ancora una tappa di media difficoltà. Da Tavarnelle si prende una suggestiva strada secondaria che, tra vigneti e boschi, porta al borgo di Tignano con il suo castello. Raggiunta la SP101 ad un bivio non molto distante da San Donato, si inizia a salire percorrendo la spettacolare e panoramica strada che porta al Point di Castellina in Chianti situato proprio in prossimità di via delle Volte, camminamento coperto costruito da Filippo Brunelleschi.

Da Castellina in Chianti bel percorso lungo la SR222 che scende fino ad incontrare Santa Maria a Grignano e poco più avanti il fiume Pesa. Proseguire lungo la SR222fino a Panzano significa attraversare un mare di vigneti e ammirare panorami da sogno. A Panzano non manca la “ciccia” come usa dire chiamare la pregiata carne l’istrionesco poeta-macellaio, Dario Cecchini. Scegliete voi la sosta da fare, solo diurna o anche notturna, e non ce ne sarà modo di pentirsene: la strada da fare fino a Greve, il più famoso “mercatale” del Chianti e dove, come usa dire qualsiasi abitante e non solo il Cecchini, si “sguazza nel vino.

Da Greve si riparte dai piedi della statua di Giovanni da Verrazzano, posta proprio al centro della caratteristica piazza a forma di triangolo. Il bivio per recarsi ad una piacevole visita al castello che dette i natali al famoso navigatore del ‘500, è poco lontano da Greve tra due dei borghi che si incontrano lungo la SR222, Greti e Le Bolle. Pedalando nei saliscendi con vista nei vigneti si incontrano altri borghi come Chiocchio, Strada in Chianti e Santa Cristina. Il profumo della città del Giglio è sempre più intenso e si fa avvolgente appena usciti dal comune di Greve e, per poco, dal Chianti; Impruneta e Tavarnuzze segnano chiaramente la vicinanza alla città della viola. Chiesanova, il paese della schiacciata, è annunciata dal suo bel laghetto. Ormai siamo di nuovo a casa, a San Casciano, per intenderci, e i paesi che si incontrano, dalla Romola a Cerbaia, odorano nuovamente di Gallo Nero. Alla Cerbaia è consigliabile un bel respiro perché i 4 chilometri da fare fino a giungere alle porte di San Casciano hanno pendenze anche in doppia cifra. Può aiutare a metà salita una sosta alla Pieve romanica di San Giovanni in Sugana, ma il passo lento e a testa alta sono comunque d’obbligo. Arrivati a San Casciano non resta che godersi un meritato riposo ben sorvegliati dal Cervo di Mario Merz, moderna scultura posta sulle mura medievali della città.