Si parte dal Point posto nei giardini del Comune non lontano da piazza Vecchietta e dalla Rocca Aldobrandesca. Il viaggio verso Campiglia d’Orcia offre magnifici panorami. Le salite e le continue discese sono sempre abbastanza morbide e consentono di apprezzare un percorso che, se pur in quota, non presenta mai pendenze proibitive. Campiglia d’Orcia offre scorci pittoreschi nel centro medievale ma anche bei panorami sulla valle.

Facile, bella, stretta e incuneata nei boschi è la strada che porta prima al borgo di Pietrineri e poi alla mistica e solitaria grotta di San Filippo Benizi, noto per essere sfuggito al rischio di divenir Papa. Lungo il tragitto si respira già aria del fiume termale, il Fosso Bianco, tanto da seguirne la traccia fino a che, giunti a Bagni San Filippo, potersi godere il fascino della “Balena Bianca”.

Lasciati i Bagni San Filippo si supera la SS2 Cassia e si entra nella terra dove immensi greggi di pecore pascolano tranquille, sicure di donare al mondo prelibati formaggi. Contignano, pittoresco paese della Val d’Orcia, è il cuore dei caseifici ed anche meta di tanti pellegrini che frequentano la Via Francigena.

Da Contignano si scende facile fino a superare il fiume Orcia per poi risalire per 16 chilometri fino ai 751 metri del Point di Radicofani. La traccia corre in senso contrario al percorso principe nato dall’iniziativa del comune di Radicofani ed intitolato al famoso bandito gentiluomo chiamato Ghino di Tacco. Il paesaggio è severo, calanchi, fitti boschi e pascoli ornano una strada a tratti impegnativa. Al km 48 ci si immette nella SP48 e si inizia ad intravedere sullo sfondo la Rocca di Radicofani. Giunti al paese ci si può accorgere che si sono fatti più di 50 chilometri tra i quali alcuni, gli ultimi, impegnativi. Nessun problema: Radicofani, una delle mete più importanti della Francigena, offre di tutto per un buon ristoro ed un ottimo riposo in uno degli ostelli ben gestiti.

È la tappa più difficile in quanto in soli 21 chilometri somma oltre 650 metri di dislivello. Superato Poggio Sassetta si scende tra bei calanchi fino alla SS Cassia per poi salire sempre fino ai 1.108 metri di Poggio Seragio. Spazi immensi dove i pascoli sono punteggiati da vari boschetti con sullo sfondo lo sguardo dell’antico vulcano, il Monte Amiata. Salendo verso Vivo d’Orcia la presenza del bosco si fa vedere in modo più marcato, ma la buona aria che tira dona sollievo alle fatiche della pedalata. Giunti a Vivo d’Orcia ci si può riposare a piacimento magari andando a scoprire il “ponte degli innamorati” dove, in prossimità dell’Eremo i ragazzi e le ragazze del posto un tempo vi si recavano per dichiarare il loro amore. Cosa quest’ultima permessa anche in tempi moderni.

La tappa esce per qualche chilometro dal territorio della Val d’Orcia per giungere fino a Seggiano, il paese dell’olio. I borghi di Altori, Trefonti e Pescina preparano il ciclista all’arrivo nel paese del grossetano. Da Seggiano si sale e poi si scende di nuovo e, superato il fiume Orcia, si giunge all’antica stazione ferroviaria del Monte Amiata – in località Monte Amiata Scalo – una delle località di transito del Treno Natura.

Breve tratto ma tosto quello che porta fino a Castelnuovo dell’Abate, pittoresco borgo nel comune di Montalcino. È obbligatoria un’escursione fino all’Abbazia di Sant’Antimo. Si racconta che questo monumento storico di grande fascino deve le sue origini a Carlo Magno, che fece voto affinché cessasse il flagello della peste che imperversava in quel territorio. Costruita in travertino e alabastro è sicuramente un gioiello di architettura medievale.

La strada sempre a salire che porta a Montalcino è una vigna a cielo aperto, tante sono le fattorie ed i poderi che si incontrano ai suoi lati e si possono ammirare sullo sfondo del paesaggio. Re Brunello certifica la sua presenza fino all’ingresso alla storica cittadina, ultimo baluardo senese contro i fiorentini. Montalcino, l’antica “Mons Ilcinus” è un gioiello d’arte, di storia e di accoglienza ed offre di tutto, compreso un buon assaggio del suo celebre vino. Siamo a metà del percorso e merita approfittarne.

Ancora vigneti e bei panorami per scendere fino a Torrenieri, una delle mete più importanti della Via Francigena. Il percorso è molto facile e consente al ciclista un buon riposo attivo. A Torrenieri il Point è posto nello spazio antistante alla chiesa di Santa Maria Maddalena, attigua alla Chiesa di San Rocco.

La strada che conduce a San Giovanni d’Asso è diritta e si insinua in collinette che portano, attraverso strade sterrate, a caratteristici luoghi conosciuti dai ciclisti gravel come Pieve a Salti e Lucignano d’Asso. Quest’ultimo borgo, circondato da oliveti, cipressi e dalle sconfinate distese delle Crete Senesi, è un'immersione fuori dal tempo, in pieno Medioevo e costituisce una piacevole deviazione, impegnativa ma possibile anche con una buona bici da strada. Molto più agevole invece è arrivare a San Giovanni d’Asso con il suo imponente castello ed un buon tartufo ad attendere i golosi intenditori. Consigliabile per gli amanti dei parchi e dell’arte contemporanea open air anche una bella passeggiata tra le meraviglie de “Il Bosco della Ragnaia” creato da Sheppard Craige.

La strada che porta a Montisi è semplicemente spettacolare ed apre a stupendi panorami. Attenzione al primo breve tratto posto all’uscita da San Giovanni d’Asso. È un tratto “birbante” come si dice da queste parti. Montisi è una chicca di paese il cui nome deriva da “Monte” e “Iside”, la dea etrusca alla quale era dedicato un tempio sacro. Fermarsi nel centro storico del paese significa prendere conoscenza di un ricco passato e assaporare il profumo del pregiato olio di oliva.

Si sale e si scende lungo strade solitarie dove l’ulivo riesce ad esprimere il meglio di sé. Dopo la ripida discesa, i tornanti che portano a Castelmuzio segnano un impegno contemplativo fino a giungere al pittoresco borgo da dove si scende di nuovo e si prende la lunga salita che porta al bivio di Pienza. Sant’Anna in Camprena, il monastero fondato da Bernardo Tolomei e teatro del film “Il Paziente Inglese” si presenta al km 144 in tutto il suo fascino nel bel mezzo di “un campo di creta”. È solo un’anteprima di quanto può offrire la “Città ideale” voluta da Enea Silvio Piccolomini, divenuto papa Pio II. Pienza, “da un pensiero d’amore e da un sogno di bellezza” come scrisse Pascoli, merita una lunga sosta per la sua rinascimentale bellezza ed unicità: la cattedrale, il Palazzo Piccolomini, il Palazzo Comunale, il Palazzo Borgia e tutta la sua struttura urbana suscitano meraviglia e religioso stupore. Per le persone particolarmente sentimentali è consigliabile attendere il tramonto da una delle viuzze che danno sulla valle come via dell’Amore, via del Bacio o via della Fortuna.

Da Pienza a San Quirico d’Orcia la fatica è minima e la gioia di pedalare immensa. Si può ammirare il classico paesaggio valdorciano con filari di cipressi, colline sinuose, antichi poderi e residenze signorili tanto da essere teatro di molte scene girate per “Il Gladiatore”. Ogni scorcio richiama quiete e bellezza ed ogni spazio a bordo strada si presta per fermarsi e cercare lo scatto fotografico da ricordare. San Quirico d’Orcia, al pari di Pienza, è una meta interessante da esplorare con curiosità.

Una tappa ancor più breve e facile per raggiungere Bagno Vignoni, una delle perle della Val d’Orcia, con la “Piazza delle Sorgenti”, il loggiato di Santa Caterina e gli originali antichi Mulini, dove sostare per una pausa di relax.

Per arrivare a Gallina si prende la SS 2 Cassia ma si devia presto verso la SP 53. Al km 174 si incontra il castello di Spedaletto, antico ospedale e ricovero per viandanti e pellegrini che frequentavano la Via Francigena. Dopo soli 4 chilometri l’incontro con un monumento nazionale: la “Quercia delle Checche”. Al km 181, lasciata la riserva naturale Lucciola Bella si prende la SP 40 e, superato il fiume Orcia, si costeggia il torrente Formone. Il paesaggio selvaggio e lunare che si presenta, fatto di calanchi e biancane, è quanto ci ha lasciato in eredità il mare preistorico del quale rimangono ricordi di delfini e balenottere ritrovati assieme a grandi quantità di fossili. L’abitato di Gallina nel pieno della campagna ci restituisce un segno di vita e la possibilità di una buona sosta.

Una volta lasciata la strada statale si torna a salire con costanza verso la collina dove fanno la guardia Rocca d’Orcia e Castiglione d’Orcia. Necessita un certo impegno fino a scorgere l’imponente Rocca di Tentennano dove Santa Caterina ricevette miracolosamente il dono della scrittura. C’è da dire che nel 1400 la Rocca era uno dei luoghi più sicuri per chi, come Cocco Salimbeni, la difese a lungo dagli assalti del ramo nemico della stessa sua famiglia. Siamo in uno dei borghi più originali ed autentici della Toscana a due passi dal contiguo centro di Castiglione d’Orcia.

Da Rocca d’Orcia a Castiglione d’Orcia il passo è breve tanto da non accorgersi di essere usciti da un paese per entrare in un altro anch’esso dominato da una Rocca, quella degli Aldobrandeschi. Le cose da vedere sono molte e, tra le tante, si consiglia di andare alla ricerca di uno dei tesori nascosti della Val d’Orcia posto nella Sala d’Arte San Giovanni dove si conservano i cinque volti della Madonna eseguiti da maestri d’arte come Pietro Lorenzetti, Simone Martini, Giovanni di Paolo ed il Vecchietta. Sono queste delle straordinarie opere d’arte ancora poco conosciute. Il viaggio è terminato e non vi è dubbio che rimarrà nelle menti di ognuno come un tesoro nascosto.