Prima tappa breve e molto facile che consente di conoscere quanto siano legati i due maggiori centri del comune. Usciti da Tavarnelle all’altezza dell’antico concento francescano di Santa Lucia al Borghetto, si giunge subito a Barberino da Porta Fiorentina appena vicino all’antico Ospedale dei Pellegrini, e si esce da Porta Senese. Fino a Poggibonsi si scende rapidamente percorrendo la SR2 Cassia, sicuramente la più frequentata da veicoli a motore e pertanto bisogna prestare maggiore attenzione. Il Point è posto presso lo Stadio Comunale della città.

Poggibonsi si lascia presto da via del Chianti per prendere la SR429 che per 18 chilometri sale fino a Castellina in Chianti. Conosciuta come la salita del Pestello non raggiunge mai pendenze superiori al 6% ed è tutta da gustare per il panorama e gli incontri quali la Canonica di San Pietro a Cedda e la Pieve di Sant’Agnese in Chianti posta proprio all’ingresso della Riserva Naturale del Bosco di Sant’Agnese. Il bosco è custode della storica cipresseta, un vero e proprio monumento storico rifugio di uccelli di ogni specie. A Castellina in Chianti ci si può riposare e rifocillare tante sono le opportunità che offre un centro storico suggestivo e ben curato.

Tappa breve e abbastanza facile anche se non priva di salitelle. Giunti ai 616 metri slm in uno splendido scenario di boschi, vigneti ed uliveti, si può scendere verso Radda, l’antico capoluogo della Lega del Chianti. Si fa ingresso nel centro storico da Porta Fiorentina e si esce, dopo aver ammirato il Palazzo del Potestà e la Chiesa di san Niccolò, da Porta Valdarnese, per un meritato riposo al Point situato all’ombra degli alberi dei giardini pubblici.

La tappa scorre veloce in una bella discesa fino ad incontrare Lucarelli posto lungo quella che viene definita “la valle dell’Oro” in quanto un tempo frequentata da numerosi cercatori di pepite lungo il fiume Pesa. Vera o falsa che fosse la notizia dell’oro chiedete alla tipica nota bottega posta lungo la strada quanti panini furono venduti in quel periodo. Per tornare a Tavarnelle si devia dalla SR222 per una bella strada secondaria che porta ai borghi di La Piazza e Sicelle, antichi comunelli che mantengono in bella vista le chiese e, lungo la strada che conduce a san Donato in Poggio, un edificio turrito fortificato chiamato la Torre di Michelangelo che ne fu proprietario. Ma le sorprese non sono finite in quanto, appena entrati nella SP101 ci si trova alla madonna di Pietracupa che anticipa l’ingresso nel borgo medievale di San Donato in Poggio con il suo suggestivo “Torrino” di avvistamento e le due porte, la Fiorentina e la Senese. Prima di giungere al Point di Tavarnelle in località Morrocco vale la pena una sosta al Monastero delle Carmelitane Scalze e, se stanchi della bici e desiderosi di vedere il Chianti dall’alto, volgete lo sguardo alla vostra destra e troverete, con un po’ di fortuna, chi vi proporrà di fare un giro in Mongolfiera.