La prima parte del percorso fino a Castellina in Chianti coincide con la tratta del percorso gemello e consente di arrivare al Point percorrendo la bella SR222 dopo aver assaggiato la strada bianca che sfiora il Parco Archeologico di Poggio alla Croce raggiungibile però solo a piedi per sentieri che si immergono nel fitto bosco. A Castellina in Chianti difficile non fare una buona sosta e fare un giro nel centro storico dove spicca l’imponente Rocca cinquecentesca.

Da Castellina in Chianti si fa di nuovo partenza per andare a prendere lo sterrato della strada di San Martino senza non essersi prima fermati per una sosta al Tumulo di Montecalvario risalente al VI secolo a.C. Da segnalare che il carro etrusco rinvenuto accanto alle quattro camere sepolcrali è visibile presso il Museo Archelogico del Chianti in Castellina. Presa la bella strada SP76 si sale fino ai 624 metri per poi scendere al punto panoramico posto al bivio del Poggio di Ricavo da dove, attraverso fitti boschi e sperduti casolari, si giunge a Nittardi per poi incontrare cantine ed agriturismi che anticipano il piccolo borgo della Piazza con la chiesetta di San Giorgio e l’immancabile osteria. Ora si viaggia lungo una salutare discesa in bella strada asfaltata priva di traffico fino a raggiungere il fiume Pesa e prendere di nuovo uno sterrato, la strada di Sant’Eufrosino in direzione Panzano in Chianti. A Fontodi, quasi all’altezza di un ulteriore magnifico punto panoramico, si riprende la strada asfaltata (SR 222Chiantigiana) per poi deviare per la SP2 e incontrare nuovamente il fiume Pesa con buona sosta a Lucarelli, un punto obbligato per il ristoro di viandanti e ciclisti. Da Lucarelli al Point di Radda in Chianti si risale dolcemente lungo la “Valle dell’Oro” così chiamata per la presenza negli anni ottanta di colonie intere di cercatori d’oro lungo il fiume Pesa. Difficile dirsi se abbiano trovato la stessa fortuna di coloro, agricoltori o non, hanno scelto queste terre per poterci vivere in buona pace con la natura.