Il percorso consente di scoprire le bellezze di tre delle capitali del Chianti senese. Due di queste, Radda in Chianti e Castellina in Chianti si propongono anche nel loro fascino di borghi storici che, grazie alla loro crescita per le attività agricole e turistiche, possono offrire al mondo un mix di opportunità per un soggiorno fatto di arte, natura e buon vivere. Castelnuovo Berardenga è rappresentato in questo contesto da due borghi, Quercegrossa e Vagliagli, ben posti nel cuore del Chianti. 61 chilometri con ben 1.260 metri di dislivello e molto sterrato rendono il percorso sicuramente impegnativo ma la bellezza e sicurezza delle strade, i paesaggi agricoli inconfondibili, le ville e fattorie dell’ottocento, i castelli disseminati nel territorio e le testimonianze etrusche come il tumulo di Montecalvario, poco distante da Castellina in Chianti, e la Necropoli del Poggino, che si incontra lungo la strada che da Vagliagli porta a Fonterutoli, fanno del percorso una occasione unica per trascorrere una giornata ricca di stupore e meraviglia.