Il GATE è a Monti e già si pone un problema: Monti di Sopra o Monti di Sotto? Comunque vada, la prima tappa, dopo una discesa ed un breve tratto di pianura, ed evitata l’osteria della Passera, propone una salita in un panorama ornato da stupendi vigneti, fino a San Sano, il bel borgo della «Rana Beona», per poi proseguire lungo una stradina di campagna e riprendere la via che sale a Lecchi, noto borgo «covo dei ciclisti». Da Lecchi si sale con pendenze abbordabili, poi si scende tra i boschi e si sale ancora incontrando le deviazioni che portano ad Ama e Montebuoni da dove si scende ancora e, per finire, si sale verso il GATE di Radda, l’antico capoluogo della Lega del Chianti posto nel cuore del Chiantishire. Radda, il borgo di «pietra e di vino» è un tipico borgo senese dove si anticipa il territorio fiorentino. Merita una visita ed una sosta se non fosse altro per assaggiare qualche delizia locale.

Da Radda una bella strada regionale a basso traffico motorizzato porta, costeggiando Colle Petroso e raggiungendo i 615 metri di altezza massima, fino a Castellina in Chianti. Il viaggio è estremamente piacevole e mai difficile con scorci panoramici molto belli.

E’ la tappa più lunga e mediamente impegnativa. Scendere per Pietrafitta fino a valle è una gioia che anticipa la svolta, dopo una breve salita, per Lucarelli, piccolo borgo reso famoso dal grande afflusso di molti avventurosi accorsi a cercare l’oro lungo il fiume Pesa. Proprio per questo i ciclisti che affrontano la lunga e facile salita che porta ai piedi di Radda in Chianti amano raccontare che sono stati a pedalare senza successo nelle valle dell’oro. Lasciati i desideri di ricchezza alle spalle si torna tra i vigneti di Vistarenni, si lambisce Gaiole in Chianti, dove merita una visita la Bottega di Gaiole, una sorta di museo del vintage di inimitabile gusto. Superato il bivio per Monteluco e Castagnoli, ove si giunge dopo una discreta salita, notevole è il castello di Meleto, con il prezioso e minuscolo teatrino, unico nel suo genere. Da Castagnoli si scende per trovare il bivio che porta al celebre castello di Brolio e da questo, superato Cacchiano, si giunge di nuovo a Monti. La scelta è tra Monti di Sopra o Monti di Sotto ma il consiglio è di togliersi ogni cattivo pensiero dalla testa e farsi purificare nella bella Pieve di San Marcellino.