Prima breve tappa con partenza dal boschetto di Piemma, in località Santa Lucia, da dove si può godere di una vista spettacolare della città delle torri, Patrimonio Mondiale. L’arrivo della tappa è posto a Casole d’Elsa, cittadina medievale ben conservata ed importante destinazione cicloturistica grazie al progetto “Terre di Casole bike hub”. Non vi sono particolari difficoltà tecniche se non uno strappetto impegnativo di 200 metri prima dell’ingresso in Casole d’Elsa. Nella prima metà della tappa si lascia Colle di Val d’Elsa e subito dopo si è alla vista dell’Abbazia di Santa Maria Assunta a Coneo che potrebbe valere una piacevole deviazione.

La seconda tappa è più lunga e facile fino al km 17 quando, da Scorgiano, dopo aver incontrato Pievescola, il paese del fungo, inizia la bella ed impegnativa salita che porta al valico di Celsa (588 metri sul livello del mare) posto appena superato il bivio per Marmoraia. Le pendenze, in alcuni tratti, sono a doppia cifra ma la suggestiva Montagnola, ricca di Pievi, Castelli e grotte, ripaga da ogni fatica. La discesa fino ad incontrare il bivio de Il Ceppo, offre straordinari scorci paesaggistici tanto da sollecitare spesso il “tocco del freno” per poterseli gustare.
L’ultima parte della tappa è nella vecchia strada della Cassia fino a giungere alla vista del Castello di Monteriggioni, luogo assolutamente unico con la sua iconica cinta muraria munita di ben 14 torri in pietra. Il Point è collocato alla Colonna di Monteriggioni, “porto di terra” ai piedi del Castello che merita assolutamente una deviazione.

Da Monteriggioni a Poggibonsi è una pedalata molto facile alla quale bisogna prestare attenzione solo per il traffico veicolare che si incontra a partire da Gracciano. In compenso gli incontri con l’arte e la storia sono di tutto rispetto: da Abbadia a Isola, rifugio preferito dai pellegrini della Via Francigena, a Colle di Val d’Elsa, la bella città di tanti tesori d’arte e del cristallo (a cui deve il soprannome di Boemia d’Italia), per non dimenticare la possibilità di un rinfrescante bagno nelle chiare acque del Parco Fluviale dell’Alta Valdelsa.
Poggibonsi, infine, si incontra nella parte più interessante: San Lucchese, la Fortezza di Poggio Imperiale e lo straordinario Archeodromo fanno quasi dimenticare il profilo industriale della vivace cittadina.

Lasciata la Poggibonsi storica ed i rumori della città, si prende la SP95 che corre parallela alla trafficata SR429 ed al fiume Elsa. Al km 10 si devia per il paese di Ulignano per poi prendere per Sant’Andrea ed entrare nella zona della produzione della Vernaccia, il prezioso vino bianco DOCG di San Gimignano. La Strada Provinciale n° 1 sale, tra vigneti ed oliveti, fino a San Gimignano dove si è prevista una opportuna sosta ristoratrice della mente e del corpo avendo l’imbarazzo della scelta nelle cose da vedere o da gustare, magari a base del rinomato Zafferano DOP locale.

Si parte dal centro di San Gimignano per poter tornare nella città delle torri al Bike Point posto al Villaggio del Pellegrino nel boschetto di Piemma in località Santa Lucia. Questa volta bisognerà impegnarsi perché la tappa lo richiede, in particolare per raggiungere il Poggio del Cornocchio posto a 611 metri slm nella Riserva Naturale di Castelvecchio.
La SP 62, che porta al Cornocchio, attraversa fitti boschi e pascoli con viste straordinarie sul Volterrano e le Colline Metallifere. L’incontro con la SS68 porta alla vista della torre di Montemiccioli e poi di Castel San Gimignano da dove si devia per San Donato, per poi tornare a San Gimignano senza abbandonare mai la vista dai pregiati vigneti della Vernaccia. In ogni caso la sosta a San Gimignano, auspicabilmente e sicuramente lunga, non può che essere onorata, oltre che da un bicchiere del buon vino, anche da un’altra eccellenza locale quale lo zafferano da gustarsi in un bel piatto di riso o nella schiacciata.