Si parte dal centro di Casole d’Elsa non prima di aver visitato la Collegiata di Santa Maria Assunta dove è presente un consistente patrimonio artistico. Si devia subito per prendere la strada che porta al cimitero e far visita alla Chiesa di San Niccolò. La direzione è subito a nord lungo l’antica strada che portava a Colle Val d’Elsa. Si incontrano piccoli borghi come Borgo al Cerro e, prima de Il Merlo si può far visita alla Chiesa di San Michele Arcangelo a Pusciano, Cavallano e fino a Lucciana, con la Chiesa dei Santi Giusto e Lucia, ed infine Ruspaia. A San Donato Quartaia, dove si trova la Chiesa dei Santi Jacopo e Filippo, si incontra la Via Francigena e la decisione diviene ardua: fermarsi o continuare?