La prima tappa del viaggio è indubbiamente quella più impegnativa e si svolge tutta ad ovest di Greve in un contesto paesaggistico molto bello punteggiato da poderi e agriturismi diffusi. Lungo la strada sterrata, non lontana dal suggestivo borgo medievale di Montefioralle, vale la pena fermarsi alla pieve romanica di san Cresci con elementi di gotico e barocco che la rendono unica. All’altezza di Testa Lepre si incontra la suggestiva strada SP118 che porta il viaggiatore fino alle mura ed al castello di Panzano in Chianti.

Da Panzano a Greve il viaggio è molto breve ed in larga parte su di una antica strada sterrata che scorre lungo la SR222 e consente di passare anche da Vignamaggio, un bel complesso architettonico tardo medievale con coloniche ed una villa rinascimentale. Greve è pronta ad accogliere il viaggiatore che può scegliere tra una visita al Museo di Arte Sacra o al Museo del Vino. In alternativa una bella sosta ristoratrice in piazza Matteotti.