Si parte dal suggestivo centro di Radicondoli per arrivare all’altrettanto bel centro storico di Casole d’Elsa. Molto facile fino al km 5 per poi salire per altri 5 km ai 365 metri di il Poggio ai Gessi ed arrivare al borgo di Monteguidi. La salita non è mai cattiva anche se si arriva in brevi tratti a pendenze non trascurabili. Da Monteguidi si prosegue per l’antica strada di Fontegaia e, attraversando paesaggi agricoli e pascoli molto belli, si giunge a Casole d’Elsa, cittadina ricca di testimonianze storiche ma anche di luoghi dove ci si può ben ristorare e riposare.