Da Casole d’Elsa si prende la strada in direzione della località Il Merlo e poi si devia in direzione Cavallano, per poi incontrare Lucciana e, prima di giungere alle Grazie, periferia di Colle di Val d’Elsa, si può ammirare l’Abbazia di Santa Maria Assunta a Coneo. Gracciano ed il Parco Fluviale dell’Elsa si raggiungono dalla strada che porta ai borghi di Boscona e Scarna, postisi in disparte ed al riparo dalle zone industriali valdelsane. L’innesto con la Cassia si trova, superato un club ippico, in località Caduta. Ovviamente la località non va presa dal ciclista in parola ed è opportuno rimanere in sella per poter raggiungere la ciclabile che da Castellina Scalo porta fino alla Colonna di Monteriggioni, conosciuto luogo di sosta e di interscambio posto ai piedi del castello di Monteriggioni che si raggiunge dalla strada comunale che porta all’ingresso del borgo-castello da Porta Fiorentina.

Tappa abbastanza facile anche la seconda. Si torna sulla Cassia e si raggiunge Abbadia Isola, il luogo di accoglienza per i pellegrini della Via Francigena, per poi, superato Castel Pietraio, giungere a Strove, borgo di origine longobarda. Da Strove si volge di nuovo in direzione del fiume Elsa e, una volta superato, si sale verso il borgo di Mensanello pedalando in una solitaria e bella strada asfaltata. Le colline circostanti fanno da cornice fino a scorgere, all’ingresso della SP27, il paese di Casole d’Elsa, posto sulla collina. Si sale ancora, dolcemente, fino all’arrivo ed al buon riposo.