Dalla vivace cittadina di San Casciano Val di pesa, dove convivono felicemente arte antica e moderna, si viaggia lungo la SP92 Grevigiana con qualche opportuna deviazione in sentieri che corrono paralleli. Mercatale, il paese del “Mercato della Terra” che valorizza i buoni prodotti del km0, si raggiunge presto e si inizia a salire per le Quattro Strade. Una deviazione per visitare la Pieve di santo Stefano a Campoli, risalente al 903, sarebbe quanto mai opportuna. Alla celebre Badia a Passignano si arriva da Valigondoli, posto tra Testa Lepre ed i laghi Antinori, e dopo aver affrontato una bella discesa. Si scende e si sale anche affrontando tratti con pendenze ragguardevoli, circondati da un paesaggio unico fino a raggiungere la perla di Montefioralle, antico centro militare ed oggi suggestivo borgo dove ha avuto i natali Amerigo Vespucci. Panzano, con la sua “ciccia” ed il prelibato vino, si trova dopo 6 chilometri di bella strada dove la pianura è bandita.

La via per raggiungere Castellina in Chianti non è delle più agevoli ma la bellezza che circonda il viaggiatore è tale che le asperità che comporta passano in secondo piano. Il borgo di Monterinaldi anticipa forse la più dura salita che porta in 4 chilometri al borgo di Pietrafitta, fortificazione medievale a lungo contesa tra Siena e Firenze. Castellina in Chianti non è lontana e si raggiunge dalla SR222 senza farsi mancare deviazioni ad incontrare gli amati sentieri solcati un tempo dal popolo etrusco. La bella fatica è terminata ed una sosta gastronomica è quello che ci vuole.