La prima parte del viaggio è molto facile tanto che si scende e poi si pedala in pianura fino al km 10. Aziende agricole ed agriturismi si susseguono. Tra questi la storica fattoria di Pietrafitta che anticipa l’ingresso del percorso sulla strada provinciale non distante dall’oleificio di San Gimignano posto alle porte di Poggibonsi. E’ questo l’unico breve tratto dove si può incontrare un po’ di traffico in quanto ben presto si prende la strada sterrata che porta agli scavi di Aiano, dove è stata rinvenuta una ricca villa di epoca Romana. Poco distante un originale podere, la Casa delle Spezie, che offre ospitalità a pellegrini e ciclisti lungo la Via Francigena. Molto suggestivo il laghetto posto nell’area di ristoro.
Proseguendo tra vigneti ed oliveti, si sale fino alla fattoria-castello di Montauto e si rientra a San Gimignano da porta San Giovanni. Un bel bicchiere di Vernaccia ed un bel piatto con lo zafferano possono essere i testimoni di un bel viaggio nella campagna di San Gimignano.