Forse non tutti sanno che Castiglion d’Orcia è il paese che contende a Siena la nascita del Vecchietta, pittore, scultore ed orafo molto noto nel XV secolo. Comunque sia da piazza del Vecchietta ci si può muovere per visitare la romanica chiesa in pietra di Santa Maria Maddalena e quella dei Santi Stefano e Degna. Due chiese e due preghiere sono sufficienti per garantirsi la benedizione lungo un percorso affascinante quanto impegnativo.
La strada verso Poggio alle Rose consente di ammirare la parte più montagnosa del viaggio con l’Amiata sullo sfondo.
A Seggiano si arriva tra fitti boschi ed un mare di ulivi. L’olivastra seggianese è molto ricercata e, assieme al formaggio locale, costituisce un punto di forza per una buona alimentazione. Ciò che sorprende è il Santuario della Madonna della Carità, unico esempio nel senese e grossetano di architettura tardo-cinquecentesca.
Da Seggiano al borgo di Pescina fino a Vivo d’Orcia si respira aria di montagna tanto che si sale con pendenze anche proibitive fino a 917 metri slm, pendenze che non incutevano alcun pensiero a Primo Volpi il noto ciclista di Castiglioni dei tempi di Coppi e Bartali.
Vivo d’Orcia, borgo magicamente immerso nei boschi di castagno, è il luogo più alto del comprensorio Amiatino e della Val d’Orcia ed è impreziosito da un minuscolo romitorio posto a monte del paese, a 1100 metri slm, intitolato a San Benedetto. Ma l’attrazione ed il pregio maggiore è dato dalle sorgenti di acqua purissima che sgorgano dall’Ermicciolo e che sono di nutrimento per Siena e molta parte della provincia senese e del grossetano.

Dal Vivo ci si dirige a Campiglia d’Orcia, piccolo e suggestivo borgo dal quale si domina l’intera val d’Orcia. Il paese è un importante centro di «adorazione del marrone, la castagna pregiata dell’Amiata.
Scendere verso Bagni San Filippo, una delle più belle località termali della Toscana, è piacevole e si avverte ben presto che il paesaggio è cambiato. La vista dei bianchissimi e spettacolari depositi calcarei della «Balena Bianca» ed il sottostante «Fosso Bianco» ne sono buoni testimoni.
Da Bagni San Filippo si prende lo sterrato che forma una frequentata variante della Francigena.
Giunti al villaggio agricolo di Gallina, posto al 43° parallelo, si rientra sulla Cassia dove le colline poste alla destra del viaggiatore anticipano l’arrivo ad un’altra celebre località termale, Bagno Vignoni. Noto fin dai tempi degli antichi romani il centro termale è stato frequentato da celebri personaggi e set di molti film tra i quali il famoso Nostalghia di Andrej Tarkovskij.
Lasciate le terme si torna sulla strada che porta a Castiglion d’Orcia senza non aver fatto una sosta poco vicino a Rocca d’Orcia che offre al visitatore uno spettacolo autentico di borgo medioevale con la maestosa Rocca di Tentennato per molti anni il centro di controllo strategico della via Francigena. Proprio alla Rocca Santa Caterina da Siena, che vi giunse analfabeta, ricevette il dono della scrittura. E proprio ai piedi della Rocca ogni anno, nella notte del primo maggio, i «Maggiaioli» terminano, cantando le loro quartine di ottonari, il loro giro di questua.
Il GATE di Castiglion d’Orcia è a due passi ed il riposo è il benvenuto fosse anche con il pane e acciuga dei Maggiaioli.