Primo tratto facile lungo la strada asfaltata che porta a Ponte a Bozzone con una deviazione verso Villa Geggiano, la dimora del grande archeologo-intellettuale Ranuccio Bianchi Bandinelli e di Papa Alessandro III. Un luogo rimasto uguale come al tempo dei soggiorni di Vittorio Alfieri, che, prima di recarsi a trovare le nobili dame a Siena, provava le sue opere nel teatro di verzura. Villa Geggiano e la vicina Certosa di Pontignano sono stati anche i luoghi preferiti da Renato Guttuso e da tanti intellettuali amici di Ranuccio Bianchi Bandinelli. Da Geggiano si torna presto sulla strada bianca e, superato Borgo Scopeto, luogo del buon bere e del dolce dormire, si giunge a Vagliagli, antico borgo che prende il nome dall’aglio selvatico che nasce nella campagna circostante. Da Vagliagli si prende per Cignano e si giunge al GATE di Quercegrossa lungo una solitaria strada bianca attraverso fattorie e panorami stupendi.

Da Quercegrossa si prende la strada per Casafrassi e Castellina fino a Fonterutoli per deviare verso Vagliagli giungendo ben presto alla necropoli etrusca del Poggino. Gli ambienti naturali che si incontrano si alternano ad ambienti agricoli sapientemente curati. Lo smarrito borgo del Palagio si trova nella ripida discesa che riporta alla strada per la fattoria-castello dell’ Aiola già dimora di uno dei padri della patria, il senatore Giovanni Malagodi. Dopo la fermata presso il pittoresco borgo di Vagliagli si devia verso la strada bianca di Carpineto e si arriva a Dievole, una delle fattorie dove si è investito molto e che negli ultimi anni è riuscita a farsi conoscere nel mondo per i suoi vini e la sua ospitalità. All’interno della proprietà esiste anche un bel percorso attrezzato per MTB. Da Dievole si scende verso la valle dell’Arbia e poi si risale, costeggiando la campagna di Selvole, fino all’antica Pievasciata dove esiste il più moderno e creativo museo di arte moderna, il «Parco delle sculture del Chianti» ricco di opere d’arte perfettamente integrate con il paesaggio.
Tornare a Pianella diviene ora più agevole dal punto di vista ciclistico ma ancora molte sono le cose da vedere: dai ruderi di Cerreto a villa Catignano con il bel giardino all’italiana che invita ad una riposante sosta. Il GATE di Pianella di raggiunge da San Giovanni a Cerreto percorrendo a ritroso la strada asfaltata dell’andata. Nel periodo estivo un bagno nella piscina comunale può costituire un buon antipasto prima di assaggiare gli ottimi prodotti locali e venire a conoscenza che la località è il centro di allevamento di chiocciole dalle quali si ricava la «bava di lumaca» dalle sorprendenti proprietà terapeutiche e cosmetiche.