Il lungo viaggio inizia da Sinalunga, centro strategico della Valdichiana senese, e ci porta verso Trequanda ed i suoi oliveti. La tappa è breve ma si sale quasi sempre dai 268 metri fino ai 432 del GATE del bel borgo medioevale.

Tappa lunga e varia che dalla Valdichiana arriva fino a sud ai confini della Toscana. Alcuni tratti di strada bianca rendono il percorso particolarmente impegnativo e tecnico. Castelmuzio, Monticchiello e Celle sul Rigo costituiscono piccole perle prima di arrivare al GATE di San Casciano Bagni, celebre e suggestivo centro termale a 570 metri slm. I pici di Celle sul Rigo sono i più buoni al mondo.

Tra San Casciano e Cetona ci sono solo 14 km ma superare il valico del Monte Cetona, posto a 794 metri, è abbastanza impegnativo. Consigliata la sosta all’Archeodromo Belvedere con 23 grotte un tempo dimora dell’orso ed in seguito sedi di culti preistorici.

Tredici chilometri facili, facili fino alla stazione di Chiusi dove è posto il GATE. Si continua a pedalare ma può essere pronto un treno per ogni soluzione, compresa quella di raggiungere Arezzo per poi ripartire con la bici.

Da Chiusi si costeggiano i laghi di Chiusi e Montepulciano pedalando lungo il Sentiero della Bonifica (Eurovelo 7) per poi dirigersi su strade secondarie per raggiungere Cortona, principale centro culturale e turistico della Valdichiana aretina.Tappa impegnativa solo la salita fino al centro storico della città etrusca posta a 504 metri slm.

Tappa breve e facile con passaggio dal castello di Montecchio fino al GATE di Castiglion Fiorentino, borgo dal cuore etrusco e romano. Poco lontano, nella piana della grande palude scomparsa, si trova la casa natale di Roberto Benigni.

Siamo nel cuore degli allevamenti di razza chianina e la città di Arezzo, ripresa la facile pedalata sul Sentiero della Bonifica, si presenta vestita a festa per essere scoperta con i suoi importanti monumenti e chiese medievali.

Da Arezzo si sale ai 519 metri di Civitella Val di Chiana, un borgo ricco di antichi fortilizi Longobardi. Tappa di media difficoltà.

Da Civitella Val di Chiana breve tratta fino al rinascimentale paese di Monte San Savino, patria della porchetta.

Da Monte San Savino, superata Gargonza ed il valico di Monte Capanne, si scende al lago del Calcione e, giunti a Rigomagno, è di nuovo possibile respirare la pura aria chianina ed incontrare il Gigante Bianco. Al GATE di Sinalunga la meritata sosta.