La prima tappa è abbastanza facile se non fosse per i tre chilometri di salita che si devono affrontare, superato il castello di Tignano, nella Valle degli Alpaia. Poggibonsi si scorge ben presto in fondo alla valle e, una volta fermati al Point, ci si deve attrezzare per attraversarla tutta.

Subito dopo la partenza da Poggibonsi potrebbe valer la pena una trasgressione per visitare la parte antica: il Forte di Poggio Imperiale, l’Archeodromo e Fonte delle Fate potrebbero bastare. Per uscire dalla città si prende la SP130 di Castagnoli e si prosegue fino al bivio Spedaletto. Ora la strada bianca inizia a salire per Bibbiano e Lilliano e le vigne dominano un paesaggio tipicamente chiantigiano. Al laghetto di Vallechiara siamo sempre ad indugiare se salire o meno ma a Cornia, proprio alla vista di un altro laghetto, la salita arriva consentendo un bel respiro che si mescola alla meraviglia, alla vista del Molino di Bombi, luogo a dir poco magico dove si rimarrebbe in eterno se non ci si dovesse addentrare in un fitto bosco per tentare di immettersi nella SR222 poco superato Fonterutoli. Il castello di Fonterutoli è un antico baluardo fiorentino a difesa delle escursioni senesi e luogo di confine ne medioevo tra le due rivali stabilito con la celebre sfida tra due cavalieri mossisi dalle due città, l’uno al canto del gallo nero e l’altro del gallo bianco. Castellina in Chianti attende il ciclista al Point con la consapevolezza che la sua sosta non sarà breve stante la stanchezza accumulata e le numerose tentazioni che offre il paese.

Da Castellina in Chianti si sale ancora lungo la SP76 che si inerpica tra i tanti poggi presenti: Poggio Fulvo, Poggio Auzzo, Poggio di Ricavo e Poggio Macia Morta, sicuramente il più noto per i ciclisti. E’ proprio alla Macia Morta che si raggiungono i 625 metri slm che costituiscono l’altezza massima del viaggio. Da un lato i poggi e dall’altro la bella vista sul versante che guarda alla valle ricca degli immancabili vigneti che si son fatti posto tra i boschi. Finalmente si scende e la Madonna di Pietracupa anticipa l’arrivo al borgo di San Donato in Poggio, bel borgo medievale con le mura bel conservate e molte cose da vedere come Palazzo Malaspina e la pieve romanica. San Donato mantiene intatta l’antica tradizione del “pranzo dei bifolchi” consumato nell’oratorio del Santuario di Santa Maria delle Grazie in Pietracupa. Il pranzo, preparato da soli uomini fin dalle prime luci dell’alba, ha come protagonista lo stracotto cotto molto lentamente in grandi tegami di rame. Si torna a Tavarnelle sempre in modalità ecumenica incontrando la Chiesa di santa Maria del Carmine nel borgo di Morocco e la pieve romanica di San Pietro in Bossolo. Ma se a qualcuno, in vena di beatitudine, non bastassero gli edifici religiosi incontrati, può sempre provare a cercare in Tavarnelle la chiesa di Santa Lucia al Borgetto o recarsi nella vicina Barberino alla Chiesa di San Bartolomeo con un bell’affaccio sulle colline chiantigiane.