Prima tappa del percorso facile e attraverso la campagna. Si incontrano fattorie e piccoli borghi antichi come Mensanello dove poco distante scorre il curioso borro degli Strulli che alimenta le acque del fiume Elsa. Non distanti Le Caldane, antiche terme Etrusco-Romane, e il sentiero della Via Francigena.

Da Scorgiano la strada si fa solitaria ed accarezza la Montagnola ed i suoi boschi fino a giungere a Pievescola, il vivace paese segnato dal monumento al “fungo innamorato”, dalla presenza dell’antica Pieve di San Giovanni Battista e dalla imponente Villa La Suvera, storico edificio rinascimentale.

La seconda tappa del viaggio è indubbiamente più impegnativa in quanto, superato Capannino alla Suvera, si sale fino al borgo di Mensano posto a 495 metri sul livello del mare. La salita è bella e costante con alcuni brevi tratti a doppia cifra. Mensano, borgo medievale, a lungo conteso da Siena e Firenze, si presenta con il suo profilo urbanistico a mezzaluna. Da Mensano si può spaziare con lo sguardo fino alle Colline Metallifere. Lasciato Mensano si scende per poi risalire a Casole d’Elsa.

Il panorama, segnato dalle colline circostanti, è di grande fascino tanto da suggerire una pedalata lenta capace però di non cancellare una opportuna sosta ristoratrice a fine percorso.