Rapolano è il punto di congiunzione tra Chianti, Val di Chiana e Crete Senesi.

Questo anello di 27 Km si snoda tra diversi paesaggi che il territorio può offrire. Si attraversano verdi boschi, terre tufacee, calanchi di argilla e piccoli borghi medioevali.

Un assaggio della terra e della tradizione di Rapolano da percorrere senza troppa difficoltà lungo strade bianche, brevi attraversamenti di bosco e qualche chilometro di asfalto.