La variante Guelfa percorre le strade che dalla Chiantigiana portarono l’esercito Fiorentino fino a Monteaperti dove si combatté la celebre battaglia ricordata da Dante Alighieri nella Divina Commedia.

Il percorso, il larga parte su sentieri e strade bianche, porta da Quercegrossa fino a Pievasciata dove gli storici raccontano che i fiorentini fecero sosta tanto che anche oggi una delle vie porta il nome «via delle Salmerie».

Lasciate fattorie e castelli e superata l’Arbia, il percorso giunge alla piramide di Monteaperti e poi all’Acqua Borra, fonte termale ove si curarono molti feriti ed oggi oasi di pace.