Usciti da Trequanda in direzione Montisi è agevole trovare, dopo due chilometri, il bivio che porta alla fattoria del Colle, dove nella parte più antica della villa sono visibili i resti di un eremo che Leopoldo d’Asburgo utilizzò come rifugio per i segreti incontri amorosi.
Tornati sulla via principale si trova Montelifrè, un borgo antico nato da un castrum romano e trasformatosi nel medioevo in un imponente castello divenuto a lungo feudo dei Cacciaconti.
Un romantico bosco di lecci, che si colora di rosso al tempo dei ciclamini, nasconde ancora segreti come i vecchi mulini ed i ruderi del castello.
Giunti alle porte di Montisi si prende a sinistra la bellissima strada sterrata che, dopo aver raggiunto il punto più alto a 567 metri, con una ulteriore deviazione, porta a Villa Salimbeni. Chi ne avesse la curiosità può andare alla ricerca del misterioso insediamento etrusco.
Continuando si giunge agevolmente a Petroio, pittoresco borgo medioevale e maggiore centro della lavorazione artigiana della terracotta.
A Petroio nacque Bartolomeo Carosi, detto Brandano, il pazzo di Cristo. Brandano, interruppe la sua giovinezza di bestemmiatore folgorato dalla fede ed iniziò a girovagare, vestito di un saio bianco, scalzo e con un teschio ed un crocifisso in mano. Le sue invettive contro i potenti erano accompagnate da profezie e sciagure. Anche oggi in un boscoso ripiano calcareo è possibile visitare la sua casa, una grotta conosciuta come la «Buca del Romito». Una statua di terracotta posta nel centro storico del paese ricorda Brandano.
Una stupenda strada panoramica porta al vicino borgo di Castelmuzio, di origini etrusco-romane. Prima dominio dei Cacciaconti e poi dei Salimbeni venne acquistato dai Piccolomini, che vi rimasero fino alla conquista di Siena, per poi passare al Granducato di Toscana. Diversamente da Petroio, Castelmuzio fu uno dei luoghi preferiti da San Bernardino per tenere le sue famose prediche. A Castelmuzio lo Spedale di San Giovanni Battista conteneva una farmacia ed un ospizio per i pellegrini che percorrevano la via Francigena. Oggi il percorso storico non prevede, purtroppo, il passaggio da Castelmuzio ma assai vicino passa l’antica Lauretana.
Per raggiungere Montisi si scende fino al torrente Rigo per poi affrontare un bello strappo tra secolari ulivi. Montisi ha origini etrusche tanto che il suo nome nasce da «Monte» ed «Iside», la dea etrusca alla quale era dedicato un tempio che sorgeva nel luogo dell’attuale Pieve di Santo Stefano a Cennano. La pieve di Santissima Annunziata è il principale luogo di culto del paese dove, al travagliato periodo medioevale, fecero seguito i secoli della povertà alleviati con la coltivazione dello zafferano. Solo negli ultimi secoli si è avviata la fiorente attività di produzione del pregiato olio di oliva.
Da Montisi la strada si fa più larga e morbida fino a ritrovare il percorso dell’andata e giungere Trequanda dominata dal castello dei Cacciaconti con la bella chiesa romanica dei Santi Pietro ed Andrea.
Un consiglio: utilizzate il sopraffino olio locale per condire ogni piatto che vi verrà offerto.