Da Pianella è subito Chianti lungo una bella strada asfaltata che sale dolcemente e poi improvvisamente, con una «pettata» dalle pendenze proibitive, fino a Villa Pagliaia, la prima antica dimora che si incontra. L’incontaminato e «stellato» borgo di Villa a Sesta, con i suoi 4 preziosi ristoranti, e San Gusmé, caratteristico esempio di borgo fortificato, invitano alla visita ed all’indugio sollecitando garbatamente tutti i cinque sensi di cui disponiamo. Da San Gusmé non si scherza più e si sale fino ai 644 metri del pianoro di Campi, luogo scelto dagli etruschi per vedere il mondo a 360 gradi e dove, nel medioevo, i senesi costruirono le fortezze di Sesta e Cetamura a difesa delle incursioni degli eserciti fiorentini. Salire fino a Campi è una bella impresa con pendenze a doppia cifra ma ciò che si può vedere, prima e dopo il cippo che indica la nascita dell’Ombrone, ripaga di ogni sforzo. La strada bianca porta al solitario ed appartato borgo di Rosennano, un tempo abitato solo da pastori e contadini ed oggi scelto da chi ama circondarsi di silenzio. La strada prosegue per Montebenichi, antichissimo borgo posto su di una collina che separa il Chianti dal Valdarno e, superata l’Ambra e costeggiato l’Ombrone, giunge ad un inaspettato monumento: Abbadia a Monastero. E’ questo un edificio religioso, prima convento di suore e poi sede dei monaci dell’Abbadia di San Salvatore e Fontebuona. I religiosi ci hanno lasciato importanti mappe e notizie con il Cartulario della Berardenga. Poco lontano il castello di Montalto, ai cui piedi sgorgano preziose acque termali ancora non sfruttate, ed il piccolo borgo di Monastero d’Ombrone, trasformato in un lussuoso resort. Corre la voce che Abbadia a Monastero e Monastero d’Ombrone fossero un tempo collegati da un tunnel sotterraneo che consentivano a frati e suore di venirsi a trovare per scambiarsi i saluti. Tornati sull’asfalto si giunge a Castelnuovo da Colonna del Grillo passando per la stupenda villa di Sestano, celebre luogo di caccia e con bel giardino storico.

Da Castelnuovo si volge di nuovo verso il Chianti su bella strada asfaltata per prendere il «foro di Arceno» e percorrere le meraviglie dell’antica e storica fattoria fino a San Gusmé, da dove si riprende la strada per Pianella attraverso scenari agricoli spettacolari. L’ antica dimora agricola di Castell’in Villa, celebrata per i suoi vini, anticipa Barca e San Piero, prima di scendere veloci al GATE per ristorarsi in uno dei locali del borgo nei quali non manca mai una buona bistecca e del vino rosso.