La partenza è dal GATE principale di Monteroni d’Arbia in direzione Ville di Corsano, che si raggiunge dopo 10 km di strada molto impegnativa ma di grande bellezza. Il percorso prosegue verso il GATE di Arbia e accarezza una sconfinata campagna ad eccezione del passaggio in periferia di Siena, da dove la deviazione verso il centro è sempre possibile. La tappa va affrontata con molto giudizio.

Il percorso che da Arbia porta ad Asciano attraversa il paesaggio lunare delle Crete Senesi punteggiato da laghetti e greggi di pecore al pascolo. La strada è ricca di «pettate» (sali e scendi) di una certa importanza e va presa con la dovuta calma anche per ammirare un panorama unico.Da Asciano si torna a Monteroni attraverso la bella e solitaria strada della Campana.

Tappa breve, ma non priva di salite, che porta il ciclista a metà del Tour ad aver affrontato già un dislivello apprezzabile. A Vescovado è posto il GATE ma il consiglio è di recarsi fino al POINT del suggestivo castello medievale di Murlo con il suo museo Etrusco.

Dai confini con la Val di Merse si torna verso la Val d’Arbia attraversando il fiume Ombrone. IL GATE è posto a Buonconvento, importante centro agricolo ornato da belle mura trecentesche e ricco di due musei: il museo della Mezzadria e quello di Arte Sacra. La tappa è finalmente facile.

Dalla val d’Arbia si torna sulla luna a gustarsi il paesaggio delle Crete. Si sale e la sosta obbligata è all’Abbazia Benedettina di Monte Oliveto Maggiore con i suoi pregiati affreschi ed i salutari liquori d’erbe dei monaci. Uno strappo impegnativo porta al vicino borgo di Chiusure sospeso a 380 metri tra spettacolari calanchi. Asciano, lo storico centro delle Crete, con i suoi musei di Palazzo Corboli e Cassioli, si incontra dopo la bella e riposante discesa del Pecorile.

A Monteroni d’Arbia si giunge ancora dalla strada della Campana. Il percorso non è difficile e consente di ammirare di nuovo un paesaggio particolare forse trascurato per la fatica della seconda tappa.