Partiti da Tavarnelle Val di Pesa dopo pochi agevoli chilometri si incontra il borgo di Morrocco con la quattrocentesca chiesa di Santa Maria del Carmine. La strada del Morocco porta a Sambuca, punto più basso del percorso. Superato il fiume Pesa si inizia a salire per raggiungere l’imponente Badia a Passignano risalente all’anno mille. I cipressi ne esaltano la grandezza e le possenti mura tanto da sembrare un castello. Nel grande refettorio del monastero si può ammirare un affresco di Domenico e Davide Ghirlandaio raffigurante l’Ultima Cena. La strada di Poggio al Vento si immerge presto in un fitto bosco e dopo poco più di 11 chilometri incontra la strada bianca dove, fatti alcune centinaia di metri, appare, in uno slargo ornato di cipressi, il tabernacolo della Madonnina di Rignana. Fare attenzione perché fino al km 14, dove ci si immette nella SP118, la salita è molto impegnativa. Qualche chilometro di asfalto e poi si scende verso Greve per la strada sterrata delle Grillaie che, solo a Montegonzi torna asfaltata per consentire un ingresso tranquillo nell’antico capoluogo dell’ “Agro di Florentia” dove una sosta può essere utile anche per una visita al Museo del Vino o al Museo di Arte Sacra.

Non molti i chilometri da Greve a Tavarnelle ma tanta salita intervallata da una lunga discesa che può consentire di recuperare le forze. Bella strada bianca con due castelli a lato, quello di Colognole e di Verrazzano con la sua torre duecentesca. A Valigondoli finisce la salita molto impegnativa ed inizia la lunga discesa che riporta a valle a superare il fiume Pesa. Nel borgo di Santa Maria a Macerata si trova di nuovo l’asfalto ma la strada continua ad avere un suo fascino solitario fino all’incontro con la modernità della zona industriale posta a valle. Poco più di un chilometro e si torna nello sterrato della Strada della Commenda che sale con pendenze importanti. Anche in questo caso può venire in aiuto la Divina Provvidenza offrendo la vista e la sosta nella Pieve Romanica di San Pietro in Bossolo. Siamo ormai molto vicini al Point di Tavarnelle, un tempo luogo di sosta lungo la via regia ed oggi luogo di riposo dopo le fatiche di un giro che rimarrà a lungo nella memoria.