Si esce dalla città turrita da porta San Matteo senza farsi mancare la visita all’appartata Chiesa di Sant’Agostino. La prima parte del percorso è molto facile e consente di constatare la bellezza degli hotel e country house attorno alla città.
Si abbandona presto la strada provinciale per prendere lo sterrato che porta alla Pieve di Cellole, posta nella collinetta che domina San Gimignano. La Pieve, un tempo lebbrosario, ha una struttura romanica ed è contigua al Monastero di Bose in Cellole. Vicino passa la via Francigena. Il borgo di Libbiano anticipa l’ingresso nella Riserva Naturale di Castelvecchio che si attraversa per 6 km e si lascia alla villa il Caggio poco prossima ad un altro borgo, San Donato. La folta vegetazione mediterranea e le pareti rocciose fanno della riserva un rifugio ideale del falco pellegrino e, un tempo, luogo dove sorse il Castelvecchio, un'importante roccaforte medievale della quale si possono ammirare solo le rovine. Nei profondi solchi vallivi scorrono il Botro di Castelvecchio ed il Botro di Libaia.
Si torna a San Gimignano da Porta San Giovanni ed ora ci si può riposare in uno dei tanti locali del centro storico ad ammirare la bellezza che risiede in piazza della Cisterna, in piazza del Duomo o in ogni luogo della città.